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多環芳香族化合物の合成

OL2014

C3vおよびC2v対称性の置換ヘキサフェニルベンゼン誘導体の合成法の開発

これまで,C3対称性の置換ヘキサフェニルベンゼンを選択的に合成する方法はありませんでしたが,ハロゲンーリチウム交換反応(ハロゲンダンス)を利用することで,この問題を解決しました.さらに,この手法を利用することで,これまで合成が不可能であったC2v対称性のヘキサフェニルベンゼン誘導体の合成にも成功しました.

Selective Alternate Derivatization of the Hexaphenylbenzene Framework through a Thermodynamically Controlled Halogen Dance, T. Kojima* and S. Hiraoka*, Org. Lett. 16, 1024-1027 (2014).[DOI: 10.1021/ol500041j]

CC2014

不安定アリールリチウムを利用したC3vおよびC2v対称性の置換ヘキサフェニルベンゼン誘導体の簡便合成法の開発

以前に開発した合成法ではt-BuLiを用いるため,(1)電子供与性の置換基を有する分子には適用できない、(2)空気に触れると容易に発火する危険試薬t-BuLiを用いなければならない、(3)リチウム試薬の当量の厳密な制御が必要である,という問題がありましたが,不安定リチウムを利用することで,この問題を解決しました

Mesityllithium and p-(Dimethylamino)phenyllithium for the Selective Alternate Trilithiation of the Hexaphenylbenzene Framework, T. Kojima* and S. Hiraoka*, Chem. Commun.50, 10420 – 10423 (2014) [DOI: 10.1039/C4CC04520C]

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東京大学 大学院総合文化研究科 広域科学専攻 平岡研究室(機能超分子化学研究室)

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